Waypoints gehört zum Umfeld von Atlantic Cruising Yachts und wird von einem zentralen Team in den USA sowie lokalen Basisteams geführt. Die Betreiberseite nennt Kirstie Palmer als Präsidentin und Anthony Rameshar als Managing Partner und BVI-Basisleiter. Für die einzelnen Charter übernimmt jeweils das Team am gebuchten Ausgangshafen die praktische Übergabe und Betreuung.
Der aktive saisonal bepreiste YCF-Bestand umfasst 87 Yachten an fünf Basen: Port Annapolis Marina, San Diego Harbor Island, Boat Harbour Marina in den Abacos, Frenchtown Marina auf St. Thomas und Village Cay Marina auf Tortola. Den Schwerpunkt bilden Segelkatamarane von Fountaine Pajot, Bali, Lagoon, Leopard, Seawind und Excess; ergänzt werden sie durch Dufour- und Jeanneau-Segelyachten sowie Motorkatamarane und ein Sportmotorboot.
Das öffentliche Angebot reicht von Bareboat-Charter über Charter mit Captain bis zu vollständig betreuten Crewed-Chartern. Waypoints führt außerdem Schulungsangebote mit ASA-Bezug und Programme für Yachteigentümer. Welche Qualifikation, Crew und Zusatzleistung erforderlich oder enthalten ist, hängt von Revier und Yacht ab.
Zum Wachstum gehören die Erweiterung des USVI-Geschäfts durch die Übernahme von CYOA im Jahr 2022 und zusätzliche Destinationen in Nordamerika und der Karibik. Die offizielle Website nennt darüber hinaus Belize und Mittelmeerangebote; auf dieser Seite werden nur die aktuell im YCF-Bestand aktiven Yachten und Basen dargestellt.